Tom Bailey è un uomo affascinante e di successo, soprattutto con le donne. Tuttavia, un avvenimento sta per sconvolgere l'esistenza di questo scapolo impenitente: Hannah, la sua migliore amica, tornata da un soggiorno di lavoro in Scozia gli presenta il suo nuovo fidanzato, Colin, e gli comunica che presto si sposerà e si trasferirà in Europa. La notizia per Tom è un vero disastro. Non solo perderebbe il suo unico punto di riferimento nella vita, ma durante l'assenza di Hannah, lui si è reso conto di esserne innamorato e l'idea che stia per sposare un altro lo fa impazzire di gelosia. Ad aggiungere beffa al danno, Hannah vuole che lui sia la sua 'damigella d'onore'. Tom accetta il compito ma con uno scopo ben preciso: riprendersi la donna che ama.
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